AHK-Cu
Tripéptido Ala-His-Lys unido a cobre(II)
$650 MXN
50 mg
GHK-Cu
El GHK-Cu es el complejo de cobre(II) con el tripéptido glicil-histidil-lisina (GHK), una secuencia aislada de plasma humano. Se estudia en la síntesis de colágeno, la cicatrización de heridas y la piel, donde se usa como ingrediente con el nombre copper tripeptide-1.
Presentación
- Precio
- $449 MXN
- Disponibilidad
- Disponible
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- Forma
- Liofilizado, en vial
Para reconstituir en laboratorio: agua bacteriostática
Qué es el GHK-Cu
El GHK-Cu es el complejo que forma el tripéptido glicil-L-histidil-L-lisina (Gly-His-Lys, abreviado GHK) con un ion de cobre(II). El tripéptido se aisló de plasma humano; en 1980 sus descubridores describieron que se une al cobre con alta afinidad y facilita su entrada en células cultivadas.[1] Con la denominación en inglés prezatide copper y el nombre cosmético INCI copper tripeptide-1, es un ingrediente conocido de productos para la piel.[3]
La secuencia GHK aparece dentro de la cadena α2 del colágeno tipo I, lo que llevó a proponer que las proteasas la liberan en una herida y que actúa ahí como señal de reparación.[4]
Identidad química
| Denominación | GHK-Cu; en inglés, prezatide copper; INCI: copper tripeptide-1 |
|---|---|
| Péptido | Glicil-L-histidil-L-lisina (GHK); INCI: tripeptide-1 |
| Secuencia | G-H-K (Gly-His-Lys) |
| Péptido libre | C14H24N6O4; 340.38 Da; CAS 49557-75-7 |
| Complejo 1:1 con cobre | C14H23CuN6O4+; 402.92 Da; CAS 89030-95-5; UNII 6BJQ43T1I9 |
| Unión del cobre | En solución forma un complejo 1:1 en el que el cobre(II) se une al grupo amino de la glicina, a un nitrógeno del enlace peptídico y al anillo imidazol de la histidina |
| Registros | PubChem CID 73587 (GHK) · PubChem CID 71587328 (complejo) |
Datos de PubChem y del estudio estructural del complejo en solución.[2, 3]
Para qué sirve el GHK-Cu según los estudios
Estudios en personas
| Estudio | Población o modelo | Intervención | Resultado | Límite |
|---|---|---|---|---|
| Ensayo aleatorizadoÚlceras diabéticasRef. 7 | Pacientes con diabetes y úlceras plantares neuropáticas, con cuidado estandarizado de la herida | Gel de GHK-Cu (Iamin) o vehículo, aplicación diaria | Cierre mediano de la úlcera 98.5 % frente a 60.8 % con vehículo; infecciones 7 % frente a 34 % | Un solo ensayo, con evaluador ciego |
Estudios en células, tejidos y animales
| Estudio | Población o modelo | Intervención | Resultado | Límite |
|---|---|---|---|---|
| In vitroSíntesis de colágenoRef. 4 | Fibroblastos en cultivo | GHK-Cu de 10−12 a 10−9 M | Aumentó la síntesis de colágeno desde 10−12 a 10−11 M, con máximo en 10−9 M, sin cambio en el número de células | Cultivo celular |
| In vitroGlucosaminoglicanosRef. 5 | Fibroblastos humanos normales | GHK-Cu en concentraciones crecientes | Aumentó la síntesis de dermatán sulfato y heparán sulfato, con máximo entre 10−9 y 10−8 M; a concentraciones mayores el efecto desapareció | Respuesta bifásica: más no fue mejor |
| Tejido humanoPulmón con enfisemaRef. 6 | 64 muestras de pulmón de fumadores con EPOC y fibroblastos de pulmón | Análisis de expresión génica y GHK en fibroblastos | El GHK revirtió en base de datos la firma génica asociada al enfisema; en fibroblastos de EPOC restauró la contracción y remodelación del colágeno | Hallazgo computacional y en células; no se probó en pacientes |
| AnimalHeridas isquémicasRef. 8 | 24 ratas con heridas abiertas en un colgajo isquémico | Gel de GHK-Cu, vehículo o sin tratamiento, 13 días | Área de la herida −64.5 % con GHK-Cu, −45.6 % con vehículo y −28.2 % sin tratamiento; menos TNF-α, MMP-2 y MMP-9 | Modelo de rata; 13 días |
Mecanismo de acción
Se han propuesto dos vías que no se excluyen. La primera es el transporte de cobre: el GHK se une al cobre(II) con alta afinidad, con un sitio parecido al de la albúmina, y facilita que el metal entre en las células.[1] El cobre es cofactor de enzimas que participan en la formación de la matriz extracelular.
La segunda es una acción como señal sobre fibroblastos: en cultivo, el GHK-Cu aumentó la síntesis de colágeno y de glucosaminoglicanos y la producción de la metaloproteinasa MMP-2 y de sus inhibidores.[4, 5]
En fibroblastos de pulmón, el GHK indujo patrones de expresión compatibles con la activación de la vía de TGF-β y aumentó la integrina β1.[6]
GHK-Cu frente a AHK-Cu y GLOW
Los tres productos de la categoría de péptidos de cobre comparten el motivo histidina-lisina que une el cobre. AHK-Cu cambia la glicina inicial por alanina (Ala-His-Lys), y GLOW reúne GHK-Cu, BPC-157 y TB-500 en un mismo vial.
| Concepto | GHK-Cu | AHK-Cu | GLOW |
|---|---|---|---|
| Composición | Gly-His-Lys + Cu(II) | Ala-His-Lys + Cu(II) | GHK-Cu, BPC-157 y TB-500 |
| Qué se ha estudiado | Colágeno, cicatrización de heridas y piel | Crecimiento de folículos pilosos humanos | Cada componente, en su propia ficha |
| Presentaciones | 50 y 100 mg | 50 mg | 70 mg |
Preparación en laboratorio y conservación
El vial contiene GHK-Cu liofilizado. Para el complejo 1:1 (402.92 Da), 1 mg/mL equivale a 2.48 mM; si el material tiene otra proporción de cobre u otra sal, la masa por mol cambia.
En los estudios con fibroblastos, los efectos aparecieron en concentraciones de 10−12 a 10−8 M y desaparecieron a concentraciones mayores,[4, 5] así que en cultivo celular conviene diseñar curvas amplias en lugar de una sola concentración alta.
Vial cerrado: en frío, seco y protegido de la luz. En solución, el plazo de uso depende del disolvente, del pH y de la temperatura.
Preguntas frecuentes sobre GHK-Cu
¿Para qué sirve el GHK-Cu?
En investigación, para estudiar la síntesis de colágeno y la cicatrización: en fibroblastos aumentó el colágeno y los glucosaminoglicanos, en ratas aceleró el cierre de heridas con poco riego y, en un ensayo en personas, mejoró el cierre de úlceras diabéticas.
¿Qué diferencia hay entre GHK y GHK-Cu?
GHK es el tripéptido solo, Gly-His-Lys. GHK-Cu es el complejo del tripéptido con un ion de cobre(II), la forma que se usa en los estudios de colágeno y de cicatrización.
¿Qué son los péptidos de cobre?
Complejos de cobre(II) con péptidos cortos que lo unen a través de una histidina y un grupo amino. El GHK-Cu es el más estudiado; el catálogo incluye también AHK-Cu y la mezcla GLOW.
Referencias
- Pickart L, et al. Growth-modulating plasma tripeptide may function by facilitating copper uptake into cells. Nature. 1980;288(5792):715-7. doi.org/10.1038/288715a0
- Freedman JH, et al. Structure of the glycyl-L-histidyl-L-lysine-copper(II) complex in solution. Biochemistry. 1982;21(19):4540-4. doi.org/10.1021/bi00262a004
- PubChem, compuesto CID 71587328: prezatide copper (copper tripeptide-1). pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/71587328
- Maquart FX, et al. Stimulation of collagen synthesis in fibroblast cultures by the tripeptide-copper complex glycyl-L-histidyl-L-lysine-Cu2+. FEBS Lett. 1988;238(2):343-6. doi.org/10.1016/0014-5793(88)80509-x
- Wegrowski Y, et al. Stimulation of sulfated glycosaminoglycan synthesis by the tripeptide-copper complex glycyl-L-histidyl-L-lysine-Cu2+. Life Sci. 1992;51(13):1049-56. doi.org/10.1016/0024-3205(92)90504-i
- Campbell JD, et al. A gene expression signature of emphysema-related lung destruction and its reversal by the tripeptide GHK. Genome Med. 2012;4(8):67. doi.org/10.1186/gm367
- Mulder GD, et al. Enhanced healing of ulcers in patients with diabetes by topical treatment with glycyl-l-histidyl-l-lysine copper. Wound Repair Regen. 1994;2(4):259-69. doi.org/10.1046/j.1524-475X.1994.20406.x
- Canapp SO Jr, et al. The effect of topical tripeptide-copper complex on healing of ischemic open wounds. Vet Surg. 2003;32(6):515-23. doi.org/10.1111/j.1532-950x.2003.00515.x
