GHK-Cu
Tripéptido Gly-His-Lys unido a cobre(II)
$449 MXN
AHK-Cu
El AHK-Cu es el complejo de cobre(II) del tripéptido Ala-His-Lys, análogo del GHK-Cu con alanina en lugar de glicina en la primera posición. Se estudia en el crecimiento del pelo: alargó folículos pilosos humanos en cultivo.
Presentación
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- $650 MXN
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- Disponible
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- Forma
- Sólido, en vial
Para reconstituir en laboratorio: agua bacteriostática
Qué es el AHK-Cu
El AHK-Cu es el complejo que forma el péptido L-alanil-L-histidil-L-lisina (Ala-His-Lys, abreviado AHK) con un ion de cobre(II).[1, 3] Es un análogo del GHK-Cu: cambia la glicina inicial por alanina y conserva la histidina y la lisina.
La secuencia Ala-His-Lys forma parte del extremo inicial de la albúmina humana, Asp-Ala-His-Lys (DAHK), un sitio de unión de cobre de alta afinidad presente en la sangre.[4, 5] Como el GHK, el motivo DAHK une el cobre(II) sobre todo en proporción 1:1.[6]
Identidad química
| Denominación | AHK-Cu; complejo de cobre(II) con L-alanil-L-histidil-L-lisina |
|---|---|
| Secuencia del péptido | A-H-K (Ala-His-Lys) |
| Péptido libre | C15H26N6O4; 354.41 Da |
| Complejo 1:1 con cobre (calculado) | C15H25CuN6O4+; 416.95 Da |
| Registro con cloruro | C15H24ClCuN6O4−; 451.39 Da |
| Registros | PubChem CID 7408502 (péptido) y CID 168431292 (complejo con cloruro) |
Péptido libre y forma con cloruro de PubChem.[1, 2] La masa del complejo 1:1 se calcula como la del GHK-Cu: péptido más cobre menos un protón. La proporción de cobre y la sal del material cambian la masa.
Para qué sirve el AHK-Cu según los estudios
Estudios publicados
| Estudio | Población o modelo | Intervención | Resultado | Límite |
|---|---|---|---|---|
| Ex vivo e in vitroFolículos pilosos humanosRef. 3 | Folículos pilosos humanos en cultivo y células de la papila dérmica | AHK-Cu de 10−12 a 10−9 M | Alargó los folículos en cultivo y aumentó la proliferación de las células de la papila; subió la relación Bcl-2/Bax y bajaron las formas activas de caspasa-3 y PARP | La reducción de células apoptóticas no fue significativa |
| QuímicaUnión de cobre del motivo DAHKRef. 6 | Péptidos DAHK y GHK en solución | Calorimetría de titulación isotérmica | Los dos unen cobre(II) sobre todo en proporción 1:1, con constantes de disociación del orden de 10−14 M | Estudia DAHK, no AHK |
| QuímicaEstructura de los complejosRef. 5 | Complejos de cobre(II) con GHK y con DAHK | Cristalografía de rayos X y espectroscopías | El cobre de DAHK se une a cuatro nitrógenos en el plano y se intercambia muy lento; el de GHK se intercambia rápido | Estudia DAHK, no AHK |
Mecanismo de acción del AHK-Cu
En el estudio de folículos pilosos, el AHK-Cu estimuló la proliferación de las células de la papila dérmica, unos fibroblastos especializados que controlan la formación y el crecimiento del pelo, y redujo marcadores de apoptosis: subió la relación entre las proteínas Bcl-2 y Bax y bajaron la caspasa-3 y la PARP activas. Los autores proponen que así favorece el crecimiento del folículo.[3]
La parte química se conoce por el motivo DAHK: une el cobre(II) con un grupo amino, dos nitrógenos de enlaces peptídicos y el imidazol de la histidina, y en ese estado el cobre queda poco disponible para reacciones que generan radicales libres.[4, 5]
AHK-Cu frente a GHK-Cu
Los dos son complejos de cobre con un tripéptido que termina en histidina y lisina, y se distinguen por el primer aminoácido. El GHK-Cu se estudia sobre todo en colágeno y cicatrización; el AHK-Cu, en el crecimiento del pelo.[3]
| Concepto | AHK-Cu | GHK-Cu |
|---|---|---|
| Primer aminoácido | Alanina | Glicina |
| Masa del complejo 1:1 | 416.95 Da, calculada | 402.92 Da |
| Qué se ha estudiado | Crecimiento de folículos pilosos humanos | Colágeno, cicatrización de heridas y piel |
| Presentaciones | 50 mg | 50 y 100 mg |
Los estudios del GHK-Cu en colágeno, heridas y piel están en la ficha del GHK-Cu. La mezcla GLOW incluye GHK-Cu.
Preparación en laboratorio y conservación
Para el complejo 1:1 calculado (416.95 Da), 1 mg/mL equivale a 2,398.4 µM y 1 µM a 0.42 µg/mL; si el material tiene otra proporción de cobre u otra sal, la masa por mol cambia.
En el estudio publicado, los efectos aparecieron a concentraciones de 10−12 a 10−9 M.[3] En cultivo celular conviene diseñar curvas amplias de concentración.
| Presentación | Cantidad de sustancia | Volumen para una solución 1 mM |
|---|---|---|
| 50 mg | 119.92 µmol | 119.92 mL |
Vial cerrado: en frío, seco y protegido de la luz.
Preguntas frecuentes sobre el AHK-Cu
¿El AHK-Cu hace crecer el pelo?
En folículos pilosos humanos en cultivo, sí: los alargó, aumentó la proliferación de las células de la papila dérmica, que controlan la formación del pelo, y redujo marcadores de apoptosis.
¿Qué diferencia hay entre AHK-Cu y GHK-Cu?
Cambia el primer aminoácido: alanina en el AHK-Cu y glicina en el GHK-Cu. El AHK-Cu se ha estudiado en el crecimiento del pelo; el GHK-Cu, en colágeno y cicatrización.
Referencias
- PubChem, compuesto CID 7408502: Ala-His-Lys (L-alanil-L-histidil-L-lisina). pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/7408502
- PubChem, compuesto CID 168431292: AHK-Cu, registrado con cloruro. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/168431292
- Pyo HK, et al. The effect of tripeptide-copper complex on human hair growth in vitro. Arch Pharm Res. 2007;30(7):834-9. doi.org/10.1007/BF02978833
- Bar-Or D, et al. An analog of the human albumin N-terminus (Asp-Ala-His-Lys) prevents formation of copper-induced reactive oxygen species. Biochem Biophys Res Commun. 2001;284(3):856-62. doi.org/10.1006/bbrc.2001.5042
- Hureau C, et al. X-ray and solution structures of Cu(II) GHK and Cu(II) DAHK complexes: influence on their redox properties. Chemistry. 2011;17(36):10151-60. doi.org/10.1002/chem.201100751
- Trapaidze A, et al. Thermodynamic study of Cu2+ binding to the DAHK and GHK peptides by isothermal titration calorimetry (ITC) with the weaker competitor glycine. J Biol Inorg Chem. 2012;17(1):37-47. doi.org/10.1007/s00775-011-0824-5
